OpenBabel：Tautomer（互変異性）を標準化する

前回、Tautomer（互変異性）を標準化する関数を作ったのですが、落とし穴がありました。

よくあることなのですが、自動で部分構造をSmilesで切り出す際に、原子の価数が超過してしまうことがあります。たとえばこのような構造が出力されることがあります。

この分子の原子のうちSは価数を超えているのでS+と表記すべきですが、Smilesではそのような表現がされないまま出力されてしまいます。これを先日のTautomersStandardizerにかけても修正されません。修正されないどころか、場合によっては芳香性もなくなって変な脂溶性構造になることまであります。こわい。

しかし、変換前に水素を全部取ってやるとちゃんとした

になることがわかりました。

ついでに関数名も変えて、Canonicalで出力するようにしてます。



static string SuperCanonicalizer(string inSmiles)
{
OBMol mol = new OBMol();
OBConversion obconvSmiToInchi = new OBConversion();
OBConversion obconvInchiToSmi = new OBConversion();

obconvSmiToInchi.SetInFormat("smi");
obconvSmiToInchi.SetOutFormat("inchi");
obconvInchiToSmi.SetInFormat("inchi");
obconvInchiToSmi.SetOutFormat("can");

obconvSmiToInchi.ReadString(mol, inSmiles);
mol.DeleteHydrogens();
obconvInchiToSmi.ReadString(mol,obconvSmiToInchi.WriteString(mol));


return obconvInchiToSmi.WriteString(mol);
}

これでどんなSmilesもすべて標準化できそうです。