OpenBabel : Frameworkerを作ろう

先日の投稿のフローチャートで致命的な欠点に気付いてしまいました。

先の構想では

1. 化合物をSmilesで表記する
2. Smartsを「aA」とする
3. 化合物をこのSmartsにかけると、Aromatic any atom - Aliphatic any atomで切れる。つまり芳香環とLinkerまたは側鎖の間が切れる

という流れだったのですが、これだと

こんなことになってしまって、せっかくの環構造が切れてしまう。

ということで作戦を修正。

1. 化合物をSmilesで表記する
2. 化合物からSSSRを取得し、さらに縮合環をまとめてRing構造を抽出
3. Ring構造から伸びるBondのうち、Ring外に伸びるBondをすべて切断する。このとき構造を完全に切ってしまうのではなく、「切れ目」の状態で化合物を保持しておく
4. 切れ目を参考にして、化合物を「Fragment」に分ける
5. 切れ目を参考にして、FragmentとFragmentを連続的につないでいく。このとき、Fragmentと隣り合うFragmentを管理しておくと、一つのFragmentから連続的につながった部分構造が取れる
6. Aromatic Ringをスタートとして奇数セット（3Fragment、5Fragment・・・）とつないでいけばAromatic ～Aliphatic ～Aromatic の順で部分構造が取れる。すなわちこれがひとつの「Framework」になる
7. 重原子の種類を無視する場合は、処理後にすべての原子をa,Aなどに置き換えれば、あとですぐSmartsに変更できる

ということで、来週から一部修正作業をしなきゃ。